被稱為「最惡世代」的十一位海賊，每人懸賞金皆超過一億貝里——但尾田在他們的名字中隱藏了第二層含義。其中四位的名字建構在真實歷史海賊與歷史戰役之上，其連結之深遠超過單純的名字引用。
特拉法爾加·D·沃特·羅：一個意為「拿破崙的剋星」的名字
羅的全名——特拉法爾加·D·沃特·羅——是一個完全圍繞拿破崙·波拿巴建構的三層謎題。
愛德華·洛
「羅」（Law）來自愛德華·洛（綽號「奈德」），一位18世紀真實存在的海賊，在倫敦以惡名昭彰的街頭小混混身份長大，從小就搶劫其他孩子。他最終成為大西洋和加勒比海最令人聞風喪膽、最殘忍的海賊之一——以在最終殺死敵人之前割掉其耳朵、鼻子和嘴唇而聞名。殘酷的童年經歷與以截肢為特徵的殘暴方式，都直接對應了特拉法爾加·羅這個角色。
特拉法爾加海戰（1805年）
1805年，拿破崙的法國控制了歐洲大陸的大部分地區，卻無法打破英國對海上航線的封鎖。拿破崙發動海軍攻勢，試圖突破封鎖並入侵英國——卻在數量佔優的情況下慘敗於英國艦隊。這場失敗令法國深受震撼，「特拉法爾加」從此成為難以置信、令人屈辱的失敗的代名詞。英國方面，則在倫敦建造了特拉法爾加廣場以紀念這場勝利。
滑鐵盧戰役與哈德遜·洛
1815年，拿破崙從流亡地厄爾巴島逃脫，重奪皇位，發動最後一場鞏固法國在歐洲統治的戰役。精疲力竭的同盟國組成聯盟，在滑鐵盧將他徹底擊潰——那是拿破崙的最後一戰。他被永久流放到偏遠的火山島聖赫勒拿島。
被派去監督拿破崙在聖赫勒拿島上的囚禁生涯直至其死亡的英國軍官，名叫哈德遜·洛（Hudson Lowe）。「特拉法爾加」（Trafalgar）＋「沃特（盧）」（Water/Waterloo）＋「洛」（Lowe）——羅的名字中每一個元素，都與擊敗拿破崙有關。
那麼，航海王中的「拿破崙」是誰？
羅花了13年，執念般地謀劃摧毀唐吉訶德·多佛朗明哥。一個完全由拿破崙典故構成的名字，直接指向多佛朗明哥才是故事中的「拿破崙」。
故事中還藏著第二個拿破崙。滑鐵盧那段歷史講的是拿破崙從厄爾巴島（Elba）重返並奪回王位——而大媽從艾爾巴夫（Elbaf）歸來，並以一頂拿破崙帽作為她的武器。羅的名字或許也預示著他與大媽之間將在那裡爆發的衝突。
X·德雷克：「Draco」意為「龍」
X·德雷克的原型得到官方確認：弗朗西斯·德雷克爵士，繼麥哲倫之後成為歷史上第二個完成環球航行的英國私掠者。曾遭受他艦隊持續劫掠的西班牙人，稱他為「El Draco」——西班牙語中的「龍」。這個外號直接成為他的惡魔果實：古代種幻獸系 龍龍果實 阿洛龍形態。
德雷克在航海王中的背景與歷史記載高度吻合。真實的弗朗西斯·德雷克從小跟隨他的表兄約翰·霍金斯參加奴隸貿易遠征。一次西班牙海軍在貿易途中伏擊了他們，德雷克因此對西班牙產生了根深蒂固的仇恨——最終成為獲得女王許可的私掠者，並得到英國海軍的官方支持。在航海王中，德雷克與霍金斯被描繪為臨時盟友，這在歷史上確有其事：他們確實曾在一起航行。
巴索羅繆·霍金斯：奴隸販子與學者
霍金斯的名字中承載著兩個真實的歷史人物。
約翰·霍金斯
「霍金斯」來自約翰·霍金斯，法蘭西斯·德雷克的表兄——16世紀英國最著名的奴隸販子，以及一位獲女王許可的私掠者，曾挫敗西班牙暗殺伊莉莎白女王的陰謀。他的商業模式建立在將人命作為可交易資產的基礎之上，這與巴索羅繆·霍金斯的戰鬥風格直接對應：他將受到的傷害轉嫁到他人的壽命上，將別人的存在作為自己與死亡之間的緩衝。
巴塞爾·林格羅斯
「巴索羅繆」（Basil）來自巴塞爾·林格羅斯，一位最初是學者的海賊——精通語言和航海術。他以艦隊翻譯和地理學家的身份出航，憑藉的是知識而非蠻力。霍金斯那種智識型、算計型的氣質，正是林格羅斯的遺傳。
林格羅斯的船上還有另一位船員：一個名叫萊昂內爾·韋弗（Lionel Wafer）的海賊。在草帽海賊團集思廣益為千陽號取名時，索隆的第一反應是「萊昂內爾」——這或許正是一個對這段連結的致敬。
珠寶·邦妮：安妮·邦妮、花衣傑克與布魯克失去的船長
珠寶·邦妮的原型是安妮·邦妮，加勒比海歷史上最著名的女海賊之一。她偽裝性別登船出航，戰鬥力絲毫不輸船上任何男人，並在1720年被捕後從歷史記載中消失——她的命運至今成謎。邦妮的年齡操控惡魔果實正是映射這神秘的消失：一個能讓自己看起來是任何年齡的女人，完全可能只是以別人的樣貌走出了歷史。
花衣傑克與布魯克的船長
安妮·邦妮的戀人是約翰·拉克漢姆——人稱「花衣傑克」。他是安妮所在船隻的船長，他的骷髏旗變得如此具有標誌性，迪士尼《加勒比海盜》系列直接借用了它。「Calico」指一種精緻的印度棉布；拉克漢姆偏好以花衣棉布裁製的西裝和帽子，讓他看起來更像紳士而非海賊。
這個外號在航海王的其他地方也出現過：布魯克昔日隆巴爾海賊團的船長名叫「花衣·約基」（Calico Yorki）。安妮·邦妮與花衣傑克這兩個真實歷史戀人之間的原型連結，與邦妮的老年形態「康妮」（Connie）及失蹤已久的約基之間的關係，形成了平行。
布魯克今年90歲。約基如果仍然在世，年紀應該也差不多。邦妮所扮演的老年康妮，看起來也是相近的年紀。如果歷史原型被忠實地沿用下去，布魯克與康妮相遇的那一刻，或許將承載比任何人預期都更沉重的重量。